Il paesaggio salentino, a partire dalla seconda metà del XIII secolo, conosce un massiccio abbandono dei casali, quantificato nel 70% degli insediamenti totali; i villaggi che sopravvivono vengono fortificati e pianificati dai rispettivi feudatari. Il tipo di agricoltura passa da intensivo ad estensivo, con una larga sostituzione dei "quartieri vineati" in oliveti. In questo contesto nascono le masserie salentine, strutture sorte, in larga parte, per avere un controllo diretto sui campi nella stagione operativa sui campi.

I ruderi della masseria "Cuntinazzi" sono ancora oggi visibili dalla strada provinciale Melissano-Felline: costruita probabilmente nel XV secolo con pietre informi e bolo, ha subito un rimaneggiamento nei secoli successivi.
Masseria "Cucuruzza", sul confine del feudo con quello ugentino, si presenta come una imponente complesso compreso di una graziosa chiesetta (XVI secolo) e di un frantoio esistente già nel 1618, oggi completamente restaurata e ristrutturata ospita un caratteristico Resort con Ristorante e sala eventi.

Un'altra masseria con cappella, sita nel feudo di Ugento, è quella denominata "Coloni", ormai ridotta a rudere. Masseria più recente e meno monumentale  è sicuramente quella denominata "Boi" (risalente al XVIII secolo), mentre la masseria "Briganti o Quarta" (XIX secolo), sono meno monumentali ma con vari servizi tra cui un frantoio ipogeo, depositi per la lavorazione dei prodotti agricoli  ed aie per la battitura di ceci.